Durante una convention, tenutasi ad Akron in Ohio, Tobey Maguire -il precedente Spider-Man della trilogia di Sam Raimi- avrebbe rivelato il desiderio di tornare ad interpretare Peter Parker; ecco quanto detto riportato dal sito Central City:
“Accetterei di interpretare Spider-Man al volo, ma non fraitendetemi. La Marvel non me ne ha mai parlato”.
Nonostante la dichiarazione di Tobey, i fan continuano a ipotizzare su come la Marvel potrebbe ricreare un collegamento con la trilogia di Sam Raimi. La teoria spiegherebbe che il terzo, e ultimo film della trilogia, è ambientato nel 2007 ( prima dell’ arrivo di Iron Man) e, a partire da questa data, Peter si sarebbe ritirato a vita privata. Tuttavia in occasione di Civil War, il nostro arrampica-muri preferito, potrebbe uscire di nuovo allo scoperto per unirsi alla battaglia. Inoltre Jonah Jameson in Spider-Man 2, inoltre,ha dichiarato che il nuovo nemico 
(Octopus) non poteva chiamarsi Dr. Strange perché il nome era già stato utilizzato. Il film con protagonista Benedict Cumberbatch potrebbe quindi essere utilizzato per legare a livello temporale la trilogia di Raimi ai successivi film della Marvel.
La trilogia di Sam Raimi ci piacque molto quando uscì, ma questa teoria ( per quanto interessante possa essere) crea qualche dubbio, parte perchè sembrano collegamenti troppo forzati, tuttavia confidiamo nelle due major, sicuramente questa collaborazione tirerà sicuramente fuori qualcosa di epico.